2005年，特朗普与第三任妻子梅拉尼娅的婚礼现场，克林顿夫妇受邀出席了婚宴。照片里四人笑容满面，关系看起来十分融洽，谁也没想到十几年后他们会成为政治上的死对头。

当时，特朗普和克林顿夫妇的关系非常友好，特朗普甚至还为克林顿家族基金会捐过款，希拉里也公开称赞过特朗普的商业成就。

2016年美国总统大选，特朗普与希拉里成为竞争对手，两人在竞选期间互相攻击，关系彻底破裂。