亨德森坦言，离开利物浦的痛苦如同经历一场“分手”。他甚至透露，这段经历让他深受伤害，离开安菲尔德后，他甚至无法忍受观看利物浦的比赛。
离开利物浦是自己职业生涯中最艰难的时刻：“离开利物浦那段时间真的太难熬了，我在那里待了很久，整整12年。”
“离开利物浦本身就是一件大事，过程无比艰难——无论何时做出这个决定，都注定不好受。因为这家俱乐部早已成为我生活的一部分，可突然间，一切都消失了……所以在那之后的一段时间里，我一直深陷挣扎。”
“没错，我当时几乎无法观看任何比赛，尤其无法看利物浦的比赛。那段时间我也很少看英超赛事……或许我当时去的地方还算合适吧，毕竟远在半个地球之外！”
“那段日子真的很难。之所以如此，是因为我在利物浦待了太久，对俱乐部感情极深，把人生的很大一部分都奉献在了那里。离开时，我才发现这有多艰难。而且无论之后做什么、去了哪里，这种感受都挥之不去……”
“我说不清那种感觉究竟是什么，就像经历了一场分手，就是很难受。我想，无论球员是退役还是转会，只要在一家俱乐部待了很久、产生了深厚感情，当他们离开时，很多人都会有这种感受，不只是利物浦的球员会这样。”
“那段时间确实很艰难，但随着时间推移，一切都会改变，你也会慢慢向前看。不过我可以肯定，那或许是我人生中最艰难的一段时光。”
亨德森共代表英格兰队出场85次。他坦言，当自己失去英格兰队的位置（未能入选欧洲杯大名单）时，曾陷入极度担忧，直到托马斯·图赫尔将他重新召入队中，这种担忧才得以缓解。对他而言，英格兰队有着特殊的意义——为英格兰效力的热情，显然也是他选择加盟布伦特福德、重返英超的原因之一。
如今的亨德森状态回暖，赛场表现出色，但他也承认，那些质疑他、看衰他的声音，一直是自己前进的动力。
“说实话，整个职业生涯中，我一直把这种质疑当作前进的燃料，”亨德森说，“每个人都是不同的，面对事情的方式也不一样。对我来说，这种‘证明自己’的念头，或许早已是我性格的一部分。无论在什么地方，我似乎总需要证明些什么，而且我觉得这种状态可能永远不会改变。”
亨德森还表示，自己已经学会尽量屏蔽外界的批评，以便专注于手头的工作——尽管他花了很多年才学会不去在意这些杂音。
“年轻时，面对批评会觉得很难受，但现在好多了。而且我觉得，经历过这些事情并非坏事，当你挺过来再回头看时，会有不一样的收获。”
“当然，人生总会有艰难的时刻。说实话，过去几年里，我确实经历了不少低谷。”
“但当你走出低谷，回头望去，会更了解自己，也会变得更强大，看待问题的方式也会有所不同。如果能以正确的方式利用这些经历，它们会对你有所帮助——而这也是我一直努力在做的事情。”
“当然，我并不完美，职业生涯中也犯过不少错误。但我一直努力做正确的事，尽可能帮助身边的人，也尝试把负面的东西转化为动力，让自己成为更好的球员，为球队提供更多帮助。”
“无论在哪个球队，我都是这么做的：尽最大努力帮助球队，把所有负面情绪都当作燃料，用它们推动我们变得更好。”
“现在回头看，我觉得自己或许一直都需要这样的动力。我很庆幸自己能有这样的感悟，也学会了以正确的方式将其作为成长的工具。希望我做得还不错——毕竟我现在还能继续踢球，还能坐在这里和你交谈，这本身就说明情况不算太差，对吧？”
