1960年代，初入文坛的李敖在整理美国外交史料时，偶然发现了美国《展望》杂志老板考尔斯的私人回忆录，这段未公开的文字成为他批判宋美龄的起点。 当时，台湾仍处于戒严时期，蒋氏政权的神话尚未被打破，李敖却从史料中捕捉到了惊人细节： 1953年宋美龄与考尔斯私下谈话时，竟直言“美国人真傻，有原子弹为何不丢向中国大陆”。 这一“卖国言论”让李敖震怒，他在《文星》杂志发表短文隐晦提及此事，虽未指名道姓，却已引发国民党当局的警惕。 李敖此时的批判尚显克制，重点集中在言论本身的荒谬性，他在文章中写道：“身为中国人，盼着同胞遭原子弹屠戮，此等言行已超越道德底线，堪称民族之耻。” 同一时期，李敖开始关注宋美龄与美国特使威尔基的绯闻传闻，通过搜集美国媒体的零散报道与私人信件，逐步构建起对其私生活虚伪性的质疑，只是碍于当时的政治环境，未敢公开深入展开。 1970年代，李敖因反对国民党独裁而入狱，五年多的牢狱生涯让他对蒋氏政权的仇恨愈发强烈，也让他的批判武器更加锋利。 出狱后，他依据考尔斯夫人回忆录，于1988年推出《蒋宋美龄通奸》一书，瞬间引爆台湾舆论。在书中，李敖详细还原了1942年威尔基访华期间，宋美龄与其幽会并计划同机赴美，被考尔斯拦下后盛怒抓伤对方脸颊的细节，更曝光了宋美龄曾狂妄宣称“若威尔基当选美国总统，二人将分治世界，我统治东方”的狂言。 李敖在电视节目中谈及此事时，言辞犀利却逻辑严谨：“我并非反对婚外情，而是反对虚伪——宋美龄标榜自己是中国女性美德的化身，却行苟且之事，这种双重标准才是最可憎的。” 1990年代至21世纪初，李敖对宋美龄的批判视野进一步扩大，从个人言行拓展到制度性腐败与社会不公。 他在《蒋介石评传》中专门开辟章节，详细列举宋美龄的奢侈生活证据：台湾经济困难时期，她仍坚持从美国空运牙膏、香皂，官邸日常消耗相当于普通百姓一年收入；利用特权让孔宋家族掌控台湾经济命脉，在军事采购中中饱私囊，将每架军机的差价纳入私囊；领导的妇联会名为慈善组织，实则成为蒋家敛财工具，捐款大部分用于亲属开销。 更具讽刺意味的是，李敖将宋美龄标榜的“妇女工作”与台湾军中乐园制度并列批判：“她一边喊着救助妇女，一边对军中乐园里日均接客30余人的女性视而不见，妇联会所谓的技能培训，不过是粉饰太平的遮羞布，从未触及制度性压迫的本质”。 此时的李敖，通过《李敖笑傲江湖》、《李敖有话说》等电视节目，将批判传播到千家万户，他手持史料、慷慨激昂的形象深入人心，对宋美龄的批判也从学术圈走向大众视野，成为反对威权体制的象征。 晚年的李敖，对宋美龄的批判更趋深刻，直指其历史定位的核心。 2003年宋美龄在美国逝世后，李敖在《李敖电子报》中写下《宋美龄：独裁者的华丽装饰品》一文，称其“活了106岁，从未为自己的卖国言论、腐败行为道歉，厚颜无耻堪称世界之最。” 他进一步指出，宋美龄晚年不敢回台湾，并非眷恋美国，而是害怕面对台湾民众的唾弃，她在美国的奢华生活，全靠台湾纳税人供养，却从未为台湾做出任何实质性贡献。 李敖在临终前的访谈中仍坚持：“我批判宋美龄，本质上是批判她所代表的独裁制度——蒋介石是土流氓式的独裁者，而她是受过美式教育却甘当独裁帮凶的伪君子，后者更具欺骗性，对社会的危害也更大。”
