段祺瑞晚年生活并不宽裕，下野隐居天津期间，只能借住在老部下的公馆当中，平日里所有花销，都依靠旧部与门生接济度日。后来他迁居上海定居，蒋介石第一时间派人送来巨额钱财，此后更是按月拨付生活费，长期悉心照料供养。

蒋介石如此厚待段祺瑞，首先出于民国正统名分考量。段祺瑞身为北洋政府最高掌权者、民国前期元老前辈，辈分远高于蒋介石，优待前朝重臣，能够彰显自身尊贤重德，顺理成章承接民国正统地位。其次可以安抚庞大的北洋派系势力，段祺瑞门生故吏遍布全国军政各界，供养段祺瑞，便能收拢北洋旧部人心，减少地方割据纷争，助力自身稳固全国统治。

同时段祺瑞晚年坚守民族气节，坚决拒绝日本人拉拢利诱，不肯出任汉奸伪政权，抗日立场坚定，令蒋介石十分敬重。除此之外，二人早年本是敌对交战关系，蒋介石不计前嫌善待落魄元老，也能彰显自身宽广胸襟，洗白个人政治形象，赢得天下名流、前朝遗老与百姓的认可。这笔微薄的供养开销，换来的是政治声望、派系人心与民族大义，对蒋介石而言十分划算。