根据公开的《蒋介石日记》，《陈洁如回忆录》及史学研究，蒋介石年轻时确实患过性病，主要是淋病，是否患梅毒存争议，普遍认为是在他青年时期出入风月场所如青楼、妓院时感染性传播疾病所致。

1，史料依据：蒋介石日记：1919年7月26日写道"近日甚受淋病之苦，心生抑郁也"，并在1918—1920年间多次记录购买治淋病药物及接受泌尿科治疗。《陈洁如回忆录》：蒋介石第三任妻子陈洁如称婚后被其传染性病（书中记为梅毒，接受"606"胂凡纳明注射治疗），学者认为这可能指淋病并发感染或梅毒，但日记未明确提梅毒诊断。

背景：蒋介石20多岁在日本留学及在上海跟陈其美等人交往时，曾频繁出入烟花巷陌，其日记中也多次出现"探色""招妓"及自我"戒色"的反省文字。

2，学界共识：染病途径：公认是早年不检点生活，通过性接触在妓院或者风月场所感染，以淋病最为确定。是否梅毒：正史档案、医疗记录均无确切梅毒诊断，部分说法来自野史《金陵春梦》及陈洁如回忆录单方记述，存疑，属传闻。