杜月笙死前最放心不下的人，就是刚结婚两年的孟小冬。他撑着病重的身体，将所有子女都叫到了身边，让他们叫孟小冬“妈咪”。并且为了死后，没有人可以欺负他，将最小的儿子杜维善过继给了孟小冬。 当时乱世飘零，没有孩子，孟小冬势必还会被家族欺负，所以这也是杜月笙深思熟虑后的结果，并且死后给她留下了2万美金保障了她的生活。 名震上海滩的黑帮大佬杜月笙，是孟小冬多年的戏迷。 孟小冬是当时被称为“冬皇”，声望很高，女扮男相，非常受欢迎。并且跟梅兰芳结为夫妻，但当时梅兰芳的亲人去世，他的原配夫人不仅没有让孟小冬进门奔丧，还当众羞辱了她。自尊心强的孟小冬，直接跟梅兰芳离婚，断绝了关系。 后来杜月笙去世后，60多岁的梅兰芳还到香港找到她，希望可以一起走下去。但被孟小冬拒绝，表示她的丈夫就是杜月笙。 在那个乱世之中，杜月笙给了孟小冬体面和尊重。
